| Presidente | Milani |
| Allenatore | Luigi Venosta |
| Ruolo | Giocatori con almeno una presenza in prima squadra. |
| P | Roberto Gandini. |
| D | Franco Carlassare, Floriano Mainoldi, Mario Maiocchi, Revai, Tranquillo Rossi. |
| A | Giancarlo Agazzi, Giacomo Levi, Piermario Segurini, Carlo Signorini, Roberto Taroni, Luigi Venosta (C). |
| Rinforzi | Jean Ayer (Losanna), Vittorio Bolla, Vlastimil Suchoparek (DRN), Franco Bollani, Giancarlo Bulgheroni, Ignazio Dionisi, Vincenzo Fardella, Umberto Gerli, Dino Innocenti (Milano), Josef Malecek (Montana), Josef Schejbal (Villard de Lans), André Girard (Gota), Tom Durling (Zurigo SC), Terry Mc Gibbon, Oldrich Kucera (SC Berna), Jerry Rowse (Gstaadt). |
Al secondo anno di vita l’Amatori con le dimissioni di Renzo Bozzi ha in Milani il nuovo presidente. La guida tecnica viene affidata a Gigi Venosta, l’asso di tante battaglie porterà la sua esperienza allenando e continuando a giocare. Pier Paolo Sommariva si occuperà del settore giovanile, i due veterani cureranno insieme la crescita dei più giovani. Del gruppo avrebbe dovuto far parte anche Ignazio Dionisi, ma fatta la conta dei giocatori in forza al Milano i bianco-rosso-azzurri hanno preferito tenerlo con loro. In porta confermato Gandini, mentre Bollani è stato ceduto al Milano. Il debutto stagionale avviene un po’ in sordina, una specie di avanspettacolo al match tra Diavoli Rossoneri e Klagenfurt AC. Contro il Bleu Star Losanna (serie C svizzera) sarebbe forse stato meglio giocare con meno rinforzi.
Molto più impegnativo il successivo confronto con il Leoben SV (serie A austriaca). Questa volta, con una squadra che ha praticato un gioco ai limiti del regolamento, i rinforzi risultano indispensabili e decisivi. Escludendo il primo gol di Levi, tutte le altre reti amatorine sono state realizzate da giocatori del Milano.
Nella prima fase del campionato italiano l’Amatori è inserito nel girone di Ortisei. I gialloblu pareggiano con il Bolzano e battono i padroni di casa che a cinquantacinque secondi dalla conclusione vedendosi annullare un gol per bastone alto lasciano il ghiaccio per protesta. Nella partita inaugurale i gardenesi avevano superato il Bolzano per 5-0.
| Ortisei, 7 gennaio 1950 – Camp. italiano – seconda partita girone C |
| Amatori Milano-Bolzano 2-2 (1-0; 0-1; 1-1) |
| Amatori Milano: Gandini; Maiocchi, Carlassare; T. Rossi, Mainoldi; Taroni, Segurini, Venosta; Levi, Agazzi. |
| Bolzano: Biasi; Morlacchi, Bortolaminelli; Mencarelli, P. e B. Resch; Camin, Pernstich, Gasser. |
| Reti: 1°t. 15′ Venosta. 2°t. 11′ Morlacchi, 3°t. 13′ Bortolaminelli, 16′ Agazzi. |
| Arbitro: Julius Demetz (Ortisei). |
| Ortisei, 8 gennaio 1950 – Camp. italiano – terza partita girone C |
| Ortisei-Amatori Milano 1-3 (0-1; 1-1; 0-1) |
| Ortisei: Paur; J. Demetz, F. Demetz; K. Demetz, Lardschneider; I. Demetz, Rifesser, Schmalzl; Kelder, Bernardi, Kropfitsch. |
| Amatori Milano: Gandini; Maiocchi, Carlassare; T. Rossi, Mainoldi; Taroni, Segurini, Venosta; Levi, Agazzi. |
| Reti: 1°t. 1′ Agazzi. 2°t. 1′ Levi, 2′ Kropfitsch. 3°t. 2′ Agazzi. |
| Arbitro: Ebner (Bolzano). |
| Amatori Milano punti 3 (al girone finale), Ortisei 2, Bolzano 1. |
Nel fine settimana successivo girone finale al Piranesi con Milano e Cortina (i Diavoli Rossoneri si erano ritirati alla vigilia del primo turno per numero insufficiente di giocatori italiani).
| Milano – Girone finale campionato italiano 1949/50 |
| 15 gennaio, Milano-Amatori Milano 9-5 (3-0; 4-2; 2-3) |
| Milano: Bollani; F. Rossi, Bassi; Bucchetti; Fardella, Federici, Gerli; Bulgheroni, Innocenti, Dionisi. |
| Amatori MI: Gandini; Maiocchi, Carlassare; T. Rossi, Mainoldi; Taroni, Segurini, Venosta; Levi, Agazzi, Signorini. |
| Reti Milano: Dionisi (4), Fardella (2), Innocenti (2), Federici. |
| Reti Amatori: Venosta (3), Agazzi, Signorini. Arbitro: Galetti. |
Nell’ultima partita il Milano supera il Cortina (7-4) e si laurea campione d’Italia. L’Amatori conquista il secondo posto migliorandosi di una posizione rispetto all’edizione precedente. Sempre più protagonista il non ancora diciassettenne Giancarlo Agazzi. Il campioncino in erba ha già dimostrato il suo valore con la maglia del Milano in diversi match internazionali. Stagione consacrata dall’esordio in Nazionale in Olanda nel torneo dell’Europa occidentale, nel corso del quale metterà a segno tre reti.
I gialloblu tornano in pista nel finale di stagione affrontando Milano e Diavoli Rossoneri. Nei due derby vengono provati diversi stranieri, il che lascia supporre un tentativo di ulteriore salto di qualità in vista della prossima stagione.
| Classifica marcatori stagionali dell’Amatori Milano. | Reti |
| Giancarlo Agazzi (8 presenze) | 15 |
| Ignazio Dionisi (2), Vincenzo Fardella (2) | 6 |
| Luigi Venosta (7), Giacomo Levi (8) | 5 |
| André Girard (2), Jerry Rowse (2) | 4 |
| Tom Durling (1), Giancarlo Bulgheroni (2) | 3 |
| Mario Maiocchi (8), Tranquillo Rossi (6), Umberto Gerli (2) | 2 |
| Franco Carlassare (6), Carlo Signorini (4), Josef Malecek (2), Dino Innocenti (2), Revai (1) | 1 |
| Ruolo | Giocatori con almeno una presenza in prima squadra. |
| P | |
| D | Guido Coppini, Piva, Sironi, Alfio Tuzzi. |
| A | Emilio Delfino, Guffoni, Inzana, Mora, Paolo Steffenini. |
| Rinforzi | Vittorio Bolla, Enrico Galli (Diavoli Rossoneri). |
I quotidiani riportano solo una partita. Probabilmente il non essere riusciti a tesserare un portiere ha complicato irrimediabilmente le cose. Stagione di transizione completamente dedicata alla creazione del settore giovanile.
| Varese (Masnago), 8 gennaio 1950 – Partita amichevole. |
| CP Varese-Bocconi 1-5 |
| CP Varese: Mazzuchelli; Faroni, Bernasconi; Gatti, Ferrario, Metelerkamp, Corio, De Giorgi, Faoro, Bianchi, Riboldi. |
| Bocconi: Bolla; Piva, Tuzzi; Sironi, Coppini; Galli, Delfino, Inzana; Steffenini, Guffoni, Mora. |
| Reti Bocconi: Guffoni (2), Delfino, Steffenini, Inzana. |