Matteo Molteni giunge a Milano durante il mercato estivo 2000. Cresciuto nelle giovanili del Como con il fratello Andrea ne percorre le stesse tappe compresa la stagione vissuta negli States. Torna poi al Como, arriva in maglia biancazzurra fino alla serie A prima di passare ai Vipers di Adolf Insam. Gioca in terza linea con il gemello e Meneghetti dando il suo prezioso contributo di minuti, pressing e buone giocate. Si migliora di anno in anno fino a quando nel 2003 ha la passibilità di mettersi in luce in seconda linea al fianco di giocatori come Felicetti, Wells, Chitarroni, Sjogren. Anche il suo contributo in fase offensiva aumenta sensibilmente con gol decisivi in partite importanti. Per questo anche il neo coach della nazionale si accorge di lui e lo convoca per i mondiali gruppo B di Oswiecim.